Την ίδια περίοδο που ο Ιμπραήμ βρίσκεται στην Πελοπόννησο, οι Τούρκοι με τον Κιουταχή πολιορκούν το Μεσολόγγι με πολύ στρατό.
Ο μηχανικός Μιχαήλ Κοκκίνης είχε αναλάβει την οχύρωση της πόλης. Πάνω βλέπουμε σκίτσο του για την κατασκευή των οχυρώσεων (27 Δεκεμβρίου 1825).
Μετά την ανακαίνιση του φρουρίου από τον Κοκκίνη τοποθετήθηκαν 52 σιδερένια κανόνια.
Τον πρώτο καιρό ο Μιαούλης κατάφερνε να σπάει τον αποκλεισμό από τη θάλασσα και μετέφερε εφόδια. Οι πολιορκημένοι, μάλιστα, με τη βοήθεια του Καραϊσκάκη κι άλλων οπλαρχηγών βγήκαν και επιτέθηκαν στο στρατό του Κιουταχή, αναγκάζοντάς τον να αποσυρθεί.
Ο Ιμπραήμ θεώρησε ότι ο Κιουταχής καθυστερούσε στο Μεσολόγγι και πέρασε στη Ρούμελη για να τον βοηθήσει στην πολιορκία. Στις 12 Δεκεμβρίου 1825 ο Ιμπραήμ έφτασε στο Μεσολόγγι και ζήτησε από τον Κιουταχή να αναλάβει ο ίδιος και οι άντρες του την πολιορκία. Μάλιστα, χαρακτήρισε περιφρονητικά τα τείχη του «φράχτη» και άστοχα υπολόγισε ότι θα τα καταλάμβανε μέσα σε 15 ημέρες.
Η πολιορκία άρχισε να γίνεται στενότερη, ο κανονιοβολισμός πυκνότερος. Παράλληλα ο Ιμπραήμ έστελνε προτάσεις στους πολιορκημένους να διαπραγματευτούν.
Το 1826 το Μεσολόγγι πολιορκείται από τον Κιουταχή και τον Ιμπραήμ.
Όμως ο καιρός περνούσε και ο Ιμπραήμ αναγκάστηκε να ζητήσει από τον Κιουταχή βοήθεια. Οι δύο στρατηγοί, μαζί τώρα, με πολυάριθμο στρατό ( 15.000 Αιγύπτιοι και 10.000 Τούρκοι) άρχισαν συστηματικό βομβαρδισμό, χωρίς να αφήνουν τους πολιορκημένους να πάρουν ανάσα.
Μέχρι τα τέλη Μαρτίου 1826 ο Ιμπραήμ είχε καταλάβει τα νησάκια της λιμνοθάλασσας (Ντολμά, Βασιλάδι, Κλείσοβα, Αιτωλικό). Οι μέρες για τους πολιορκημένους ήταν φοβερές. Οι εχθροί είχαν ρίξει πάνω από 100.000 βόμβες κι είχαν καταστρέψει τους προμαχώνες και τα σπίτια τους. Η πείνα, η δίψα και οι αρρώστιες θέριζαν τους πολιορκημένους. Έτσι, απευθύνθηκαν στην Προσωρινή Διοίκηση του Ναυπλίου, όπου και περιέγραψαν την τραγική κατάσταση στην οποία βρίσκονταν και έκαναν αγωνιώδεις επικλήσεις για αποστολή εφοδίων ή τροφίμων.
Ο Μιαούλης, που, έφτασε τέλη Μαρτίου 1826, δεν κατάφερε να διασπάσει τον εχθρικό κλοιό. Οι συνεχείς εκκλήσεις του Μιαούλη και των «ελεύθερων πολιορκημένων» προς τη Διοίκηση συνεχίστηκαν χωρίς αποτέλεσμα. Στις επιστολές τους προς τους έξω εκφράζουν όχι μόνο την αγωνία τους αλλά και το θυμό τους.
Όταν πια έχασαν κάθε ελπίδα, αποφάσισαν να επιχειρήσουν έξοδο τη νύχτα της 10ης προς 11η Απριλίου, Κυριακή των Βαΐων.
Η ηρωική έξοδος. 11 Απριλίου 1826.
Μέσα στο Μεσολόγγι βρισκόταν η Φρουρά, περίπου 3.500 άντρες, πολίτες περίπου 1.500, γυναικόπαιδα περίπου 5.500, συνολικά 10.600 άτομα, οι οποίοι παρά την τραγική θέση στην οποία βρισκόντουσαν απέρριψαν τις εχθρικές προτάσεις για παράδοση. Με δύο αγγελιαφόρους ειδοποίησαν τους οπλαρχηγούς για την έξοδο και ζήτησαν να γίνει ταυτόχρονη επίθεση κι απ’ έξω, ώστε να διευκολυνθούν κατά τη φυγή τους. Έτσι, ξεκίνησαν οι προετοιμασίες. Μετέφεραν τους πληγωμένους, τους άρρωστους και τους γέροντες στα οχυρωμένα σπίτια, ώστε να πεθάνουν μαχόμενοι, κι έσπασαν ό,τι δε μπορούσαν να μεταφέρουν από πολεμικό υλικό. Ο συνηθισμένος αποχαιρετισμός τους ήταν «καλήν αντάμωσιν εις τον άλλον κόσμον».
Το μεσημέρι της 10ης Απριλίου συγκεντρώθηκαν στον προμαχώνα και κατάρτισαν το σχέδιο της Εξόδου. Θα περνούσαν από τις ξύλινες γέφυρες χωρισμένοι σε 3 σώματα. Τα 2 πρώτα θα αποτελούνταν από άντρες της Φρουράς και το τρίτο από γυναικόπαιδα με επικεφαλής ντόπιους αρχηγούς. Ο Ιμπραήμ όμως γνώριζε το σχέδιο, είτε από προδοσία ή από μαρτυρία κάποιου φυγάδα που αιχμαλωτίστηκε, γνώριζε το σημείο απ’ όπου θα την επιχειρούσαν όχι όμως την ώρα. Παρέταξε, λοιπόν ,το ιππικό του στην πεδιάδα και στους πρόποδες του όρους Ζυγού έβαλε κρυμμένους Αλβανούς πίσω από τα βράχια και μέσα σε φαράγγια.
Το ηλιοβασίλεμα άρχισαν να συγκεντρώνονται στις προκαθορισμένες θέσεις. Στις 6.30 ακούστηκαν πυροβολισμοί πάνω στην κορυφή του όρους ζυγού. Ήταν το σύνθημα για την παροχή βοήθειας απ’ έξω. Ο Ιμπραήμ το κατάλαβε και κινητοποίησε τις δυνάμεις του.
Γύρω στις 9 οι πολιορκημένοι βγήκαν από την ανατολική πλευρά του τείχους, έστησαν τα γεφύρια τους στην τάφρο του Ιμπραήμ και, καθώς περνούσαν δέχτηκαν τα πρώτα πυρά. Έπεσαν καταγής ανάμεσα στην πρώτη και δεύτερη τάφρο και έμειναν εκεί για καμιά ώρα περιμένοντας να χτυπήσουν οι οπλαρχηγοί απέξω και να απασχολήσουν τον εχθρό. Για κακή τους τύχη έφυγαν τα σύννεφα και το φως του φεγγαριού φώτισε την περιοχή. Οι απέξω δε χτύπησαν, καθώς δεν τους κάλυπτε το σκοτάδι, έτσι αποφάσισαν να κάνουν μόνοι τους έφοδο. Οι άντρες της Φρουράς, ενωμένοι σ’ ένα σώμα, διέσπασαν τις γραμμές του εχθρικού πεζικού κι άνοιξαν δρόμο, αλλά σε λίγο ήρθαν αντιμέτωποι με το ιππικό, το οποίο και πάλι σκόρπισαν. Ύστερα από 4ωρη μάχη έφτασαν στους πρόποδες του βουνού.
Δεν είχε όμως την τύχη και το τρίτο σώμα, που αποτελούνταν από τα γυναικόπαιδα. Ενώ συνεχιζόταν η Έξοδος, την οποία δεν μπορούσαν ν’ ανακόψουν οι εχθροί, ακούστηκε μια φωνή:« οπίσω, οπίσω εις ταις τάμπιαις». Επικράτησε πανικός και σύγχυση και δημιουργήθηκε η εντύπωση ότι τα σώματα που προπορεύονταν οπισθοχωρούσαν. Οπότε γύρισαν στην πόλη. Στο μεταξύ όμως είχαν μπει και οι δυνάμεις των πολιορκητών κι έτσι βρέθηκαν αντιμέτωποι κι άρχισε η μάχη σώμα με σώμα.
Η αντίσταση κράτησε μια ως δυο μέρες. Όπου έμπαιναν οι εχθροί, οι μεσολογγίτες έβαζαν αμέσως φωτιά και τιναζόντουσαν όλοι. Στη μεγαλύτερη πυριτιδαποθήκη, όπου είχαν συγκεντρωθεί τα περισσότερα γυναικόπαιδα, την έκρηξη προκάλεσε ο γέροντας Χρήστος Καψάλης.
Έτσι έπεσε το Μεσολόγγι ύστερα από 12μηνη πολιορκία. Ο Ιμπραήμ μπήκε σε μια νεκρή πόλη, ένα σωρό ερειπίων, στάκτης, πετρών και πτωμάτων έμειναν στην εξουσίαν του εχθρού. Η αντίσταση των πολιορκημένων στο Μεσολόγγι συγκίνησε όλους τους λαούς της Ευρώπης και οι κυβερνήσεις τους αναγκάστηκαν να επέμβουν και να πιέσουν το σουλτάνο να σταματήσει τον πόλεμο.
Η πολιορκία και η Έξοδος του Μεσολογγίου από το Διονύσιο Σολωμό,
στους Ελεύθερους πολιορκημένους.
Σχεδίασμα Α΄.
«Τὸ χάραμα ἐπῆρα
Τοῦ Ἥλιου τὸ δρόμο,
Κρεμώντας τὴ λύρα
Τὴ δίκαιη ῾ς τὸν ὦμο,
Κι᾿ ἀπ᾿ ὅπου χαράζει
Ως ὅπου βυθᾶ,
Τὰ μάτια μου δὲν εἶδαν τόπον ἐνδοξότερον ἀπὸ τοῦ τὸ ἁλωνάκι.»
Σχεδίασμα Β’.
Ἄκρα τοῦ τάφου σιωπὴ στὸν κάμπο βασιλεύει·
Λαλεῖ πουλί, παίρνει σπειρί, κ᾿ ἡ μάνα τὸ ζηλεύει.
Τὰ μάτια ἡ πείνα ἐμαύρισε· στὰ μάτια ἡ μάνα μνέει·
Στέκει ὁ Σουλιώτης ὁ καλὸς παράμερα, καὶ κλαίει:
«Ἔρμο τουφέκι σκοτεινό, τί σ᾿ ἔχω ῾γὼ στὸ χέρι;
Ὁποῦ σὺ μοὔγινες βαρὺ κι ὁ Ἀγαρηνὸς τὸ ξέρει.»
Το θέμα των "Ελεύθερων Πολιορκημένων" είναι ο ηρωικός αγώνας των Μεσολογγιτών κατά τη δεύτερη πολιορκία του Μεσολογγίου (1825-1826).